İskenderpaşa Mahallesi, Meydan Camii Sokakta bulunan çeşme, üzerindeki kitabesine göre 925 H/1520 M tarihinde vali İskender Paşa tarafından yaptırılmıştır. Eyvan türü çeşmeler grubunda incelenen yapı, yuvarlak kemerli köşe ayaklı ve çift lüleli olarak tasarlanmıştır. Çeşmenin kitabeliği korunarak 1995 yılında yeni yapılan mevcut çeşmeye konulmuştur. Yeni yapılan çeşme, esas çeşme ile benzeşmemektedir.

İskender Paşa Çeşmesi, kendi adıyla kurulan mahallede, Meydan Camii Sokak üzerinde İskender Paşa Camii (1529) avlu batı duvarı-hazire-medrese birleşim noktasına yakın bir yerde cami ve medreseden daha önce bağımsız olarak yaptırılmış olmalıdır. Günümüzde caminin batısında kalan alanın yeni peyzaj düzenlemesinde alt kotta kalan kısma yüzey çeşmesi olarak yeniden yapılmıştır. Çeşme aynalığındaki üç satırlık celi sülüs hatlı kitabesine göre 925 Hicri/1520 Miladi tarihinde İskender Paşa tarafından, Trabzon’a atandığı üçüncü valiliği sırasında yaptırılmıştır. Çeşmenin esas yapısı; eyvan türü çeşmeler grubunda, kitabeli, köşe ayaklı ve yuvarlak kemerli, çift lüleli, iki yanda oturma sekili ve su tekneli/yalak bir düzenlemeye sahiptir. Cami ve diğer manzume birimleri üzerinde yapılan büyük değişiklikler sırasında (1869, 1874, 1882-83, 1897) çeşmenin de yerinin değişmiş olabileceği ve onarımlar sırasında tasarım düzeninin bozulduğu akla gelmektedir. Ayrıca çeşmenin 1969 yılında yapılan bir onarımla çift yönlü olarak değiştirildiği eski resimlerinden anlaşılmaktadır. 1995 yılında yapılan çevre düzenlemesi sırasında hem yeri hem de tasarımı tamamen yenilenen çeşmenin yalnızca orijinal kitabesi çeşme aynalığına konulmuştur.

Kitabe:

Kemer alınlığındaki iki yatay cetvelle üç satıra bölünen ve mermer levha üzerine sülüs hatla, kabartma tekniğinde hakkedilen kitabenin dili Türkçe değil Arapçadır.  

Okunuşu: 

1- Kad büniye hâzihi’l-aynü’l-mübârek fi a’sâri devleti’s-Sultâni’l-a’zam el-Hâkâni’l-mu’azzam, fâtihi’l-Arab ve’,

2- l Acem Sultân Selim bin Bâyezid Hân azzamallâhu ve te’âlâ Şânehu ilâ inkırâzi’d-deverâni min abîdihi Emîrü’l-livâi İskender

3- bin Mustafa hâlisan li-vechillâhi te’âlâ ve’btiğâen limerzâtihi’l-a’lâ ve küllü men yakrau’l-Fâtihate li-sâhibihâ fe-rahimehullâhu fi târîhihâ men sakiye liatişihî fe-lezimehu’l-cenneh.

Anlamı:

Bu mübârek çeşmeyi Bâyezit Han oğlu, büyük Sultan, Ulu Hakan, Arap ve Acem (mülkünün) Fâtihi Sultan Selîm‟in (Allahu Teâlâ onun şanını sonsuza kadar yüceltsin) devlet zamanlarında kölelerinden Mustafa oğlu liva emiri İskender, Allahu Teâlâ’ya içtenlikle yönelerek ve onun yüksek rızasını isteyerek yaptırdı. Her kim ki bu çeşmenin sahibine bir Fâtihâ okursa Allah ona rahmet etsin! Onun tarihi: Susayana su verene cennet gerekir.